1.帮你把第一个句子分析一下先：

　　Thegreattrouble(hetook*toshowushowtorunthemachine)madehimcompletelytiredout.能看清楚不.括号当中的就是定语从句哦,省略了that/which作宾语,中间的*号就是原来词组中的一个用法taketroubletodo,给某人添麻烦做...而后面的made就是整个句子的谓语哦.

　　这样分析了应该清楚了吧..

　　2.when和that/which的区别就是一个是关系副词,另外的是关系代词.关系副词=介词+which.

　　如以下这句.

　　Iwillneverforegtthedayswhen/duringwhichweplayedtogether.

　　这边是最后一次,需要加个介词at用比较合适.有时我们选择或者不能确定到底选择哪个介词就可以选择关系副词..

　　这样解释应该也清楚了吧..可惜不能当面解释,打起来比较累人呀..