【大学有机化学中讲到烯丙基碳正离子因为他的ppai共轭和共振-查字典问答网

来自李军治的问题

　　【大学有机化学中讲到烯丙基碳正离子因为他的ppai共轭和共振而稳定,稳定性极好,反应都发生在该碳上,但付克烷基化反应当中苯环+CH3CH2CH=CH2（H2SO4）催化却得到ph-CH(CH3)CH2CH3,反应历程是R-CH=CH2】

　　大学有机化学中讲到烯丙基碳正离子因为他的ppai共轭和共振而稳定,稳定性极好,反应都发生在该碳上,但付克烷基化反应当中苯环+CH3CH2CH=CH2（H2SO4）催化

　　却得到ph-CH(CH3)CH2CH3,反应历程是R-CH=CH2+H离子得到RCH+CH3（当中那个是碳正离子）为什么?为什么?为什么?

　　还有.OH是吸电子基,即使是与苯环共轭,又怎么可能达到“强活化”的程度?

2回答

2020-10-22 21:35

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陈维山

　　1、烯丙基碳正离子因p-π共轭很稳定没错,只是在你说的这个例子中,不会形成烯丙基碳正离子.烯丙基碳正离子主要是由烯丙基氯这类化合物发生SN1反应等时候形成.而在有H3O+情况下,1-丁烯会结合质子生成更稳定的二级碳正离子与苯环发生亲电取代反应,不会脱去一个负氢生成烯丙基正离子.

　　2、除了吸电子的诱导效应外,羟基还有更重要的给电子共轭效应（通过p-π共轭给电子到苯环上增加了苯环的电子云密度）.两者综合下来,还是共轭效应更强,所以是“强活化”基团.

2020-10-22 21:40:09

陈维山

　　1、应该说实验做出来就是这样了，没什么好解释的。2、要从1-丁烯形成你说的烯丙基碳正离子，只能这样。但是这种情况下不可能发生。

2020-10-22 21:44:53