第一题中的第三个碳应为sp2杂化（这样孤电子才能更好的与双键共轭）,既然是sp2杂化,C-H键将在五碳的平面上而与派键垂直,这样基本没有重叠的地方,难以形成共轭.而一般正常的sp3杂化的碳上的碳氢键则在竖直平面上与派...

　　那（2）中的第二个C上有三个键与一个电子对，这个电子对可不可以看成一个键呢，这样的话（2）中的第二个C是不是就成了sp3杂化呢？我记得在判断杂化方式时，书上说一个孤电子对当成一个键处理，如果有原子外面有四个键就是sp3杂化......我理解的不太好，麻烦您了

　　这是要看情况的。确实存在孤电子时对其他轨道有排斥力，所以一般情况下sp3会更稳定。但存在双建时，由于形成了p-π共轭，此共轭作用下降的能量足以弥补排斥造成的能量上升。事实上，在一般存在p-π共轭的情况下-CH-一般都是sp2杂化。

　　太麻烦您了，那（2）中的第二个C到底是SP3杂化还是SP2杂化呢，如果是SP2杂化，那我就知道为什么不能形成σ-π共轭了，理由同（1），如果是SP3杂化的话，那也就是说这个C上的C-H键还是能随着2.3C原子间C-Cσ键的转动,转到与2.3C原子间的π键一个平面上且近似平行，而形成σ-π共轭了......

　　应该是sp2。如果是sp3虽然会形成σ-π共轭，但会破坏p-π共轭（重叠部分会大大减少），这样得不偿失，毕竟后者对能量下降的贡献比前者大很多。

　　真是万分感激您，我还有一个小问题，书上说“当烷基与正离子或游离基相连时,C-H上电子云可以离域到空的p空轨道或有单个电子的p轨道上,使正电荷和单电子得到分散,从而体系趋于稳定,称做σ-p超共轭体系”可是第二个C上的P轨道已经有一个电子对了，第一个C上的C-H上电子云还可以离域过去吗？不是只有“空的p轨道或有单个电子的p轨道上”才可以发生σ-p共轭吗？

　　那个不是自由基么。。如果是碳负离子的话，应该可以解释为由于右边的p-π共轭是的该碳上的实际电子密度降低，也就是说该碳原子还是缺电子且是sp2型的。