一、实验原理

　　在少量酸（H2SO4或HCl）催化下,羧酸和醇反应生成酯,这个反应叫做酯化反应(esterification).该反应通过加成-消去过程.质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成,在酸作用下脱水成酯.该反应为可逆反应,为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格,过量酸或过量醇）.有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）.在实验室中也可以采用分水器来完成.

　　酯化反应的可能历程为：

　　在本实验中,我们是利用冰乙酸和乙醇反应,得到乙酸乙酯.反应式如下：

　　二、实验仪器及所需药品

　　仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶.

　　药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾.

　　三、实验步骤

　　1、反应

　　在100mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗,滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管,伸到三口烧瓶内离瓶底约3mm处,另一侧口固定一个温度计,中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管.冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶,锥形瓶用冰水浴冷却.

　　在一小锥形瓶中放入3mL乙醇,一边摇动,一边慢慢加入3mL浓硫酸,并将此溶液倒入三口烧瓶中.配制20mL乙醇和14.3mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中.用油浴加热烧瓶,保持油浴温度在140℃左右,反应体系温度约为120℃左右.然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中.调节加料的速度,使和酯蒸出的速度大致相等.加料约70min.这时保持反应物温度120-125℃.滴加完毕后,继续加热约10min,直到不在有液体流出为止

　　2、纯化

　　将馏出液先用饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸,直到无CO2气体溢出为止；之后在分液漏斗中依次用等体积的饱和NaCl溶液（洗涤碳酸钠溶液）,饱和CaCl2溶液（洗涤醇,CaCl2可与醇生成络合物）洗涤馏出液,最后将上层的乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中,加入无水K2CO3干燥30min.

　　注意：

　　1、由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物,因此在馏出液中还有水、乙醇.

　　2、在此用饱和溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度.

　　3、蒸馏

　　将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50mL的单口烧瓶中,水浴加热,常压蒸馏,收集74-84℃馏分.称重并计算产率.

　　四、实验关键及注意事项

　　1、控制反应温度在120—125℃,温度过高会增加付产物乙醚的含量；

　　2、控制浓硫酸滴加速度,太快,则会因局部放出大量的热量,而引起爆沸；

　　3、洗涤时注意放气,有机层用饱和NaCl洗涤后,尽量将水相分干净.

　　4、干燥后的粗产品进行蒸馏时,收集74-84℃馏分.

　　五、主要试剂及产品的物理常数（文献值）

　　名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：g/100mL

　　水醇醚

　　冰醋酸60.05无色

　　液体1.36981.04916.6118.1∞∞∞

　　乙醇46.07无色

　　液体1.36140.780-11778.3∞∞∞

　　乙酸乙酯88.10无色

　　液体1.37220.905-8477.158.6∞∞

　　六、思考题

　　1、实验报告

　　1、酯化反应有什么特点,本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行?

　　2、本实验有哪些可能副反应?

　　3、如果采用醋酸过量是否可以,为什么?

　　答：不可以.本实验中,我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度,使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去,从而促使酯化反应的进行.