化学有机化学知识点梳理（2010版）

　　一、重要的物理性质

　　1．有机物的溶解性

　　（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数

　　目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.

　　（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、

　　二糖.（它们都能与水形成氢键）.

　　（3）具有特殊溶解性的：

　　①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素

　　或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积

　　,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（

　　同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.

　　②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能

　　与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱

　　溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.

　　③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解

　　吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.

　　④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出

　　（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.

　　⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.

　　⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.

　　2．有机物的密度

　　（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

　　（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

　　3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

　　（1）气态：

　　①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

　　②衍生物类：

　　一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）

　　氯乙烯（CH2==CHCl,沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO,沸点为-21℃）

　　氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）

　　四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）

　　甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（,沸点为13.5℃）

　　（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,

　　己烷CH3(CH2)4CH3环己烷

　　甲醇CH3OH甲酸HCOOH

　　溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO

　　溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

　　★特殊：

　　不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态

　　（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物.如,

　　石蜡C12以上的烃

　　饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态

　　★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

　　4．有机物的颜色

　　☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：

　　☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

　　☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

　　☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

　　☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

　　☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

　　☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

　　☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.

　　5．有机物的气味

　　许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

　　☆甲烷无味

　　☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

　　☆液态烯烃汽油的气味

　　☆乙炔无味

　　☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.

　　☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.

　　☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧.

　　☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

　　☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体

　　☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

　　☆乙醇特殊香味

　　☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

　　☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

　　☆苯酚特殊气味

　　☆乙醛刺激性气味

　　☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

　　☆低级酯芳香气味

　　☆丙酮令人愉快的气味

　　有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成.有机物是生命产生的物质基础.其特点主要有：

　　多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等.部分有机物来自植

　　物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得.和无机物相比,有机

　　物数目众多,可达几百万种.有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环.碳原

　　子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子.此外

　　,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一.有机化合物除少数以

　　外,一般都能燃烧.和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解.有机物的熔点较低,

　　一般不超过400℃.有机物的极性很弱,因此大多不溶于水.有