苯

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　　苯

　　IUPAC中文命名

　　苯

　　常规

　　分子式C6H6

　　SMILESC1=CC=CC=C1

　　分子量78.11g/mol

　　外观无色透明易挥发液体

　　气味有强烈芳香气味.12ppm浓度时可检测到油漆稀释剂气味

　　CAS号71-43-2

　　RTECS号CY1400000

　　IMDG规则页码3185

　　UN编号1114

　　性质

　　STP下的密度0.8786g/cm3

　　溶解度0.18g/100ml水

　　熔点278.65K(5.5℃)

　　沸点353.25K(80.1℃)

　　相态

　　三相点278.5±0.6K

　　临界点289.5℃

　　4.92MPa

　　熔解热

　　(ΔfusH)9.84kJ/mol

　　汽化热

　　(ΔvapH)44.3kJ/mol

　　燃烧热3264.4kJ/mol

　　危险性

　　闪点-10.11℃(闭杯)

　　自燃562.22℃

　　爆炸极限1.2-8.0%

　　摄取可引起急性中毒,麻痹中枢神经,需要充分漱口,喝水,尽快洗胃.

　　吸入可导致呼吸困难.严重者可能导致呼吸及心跳停止.

　　皮肤变干燥,脱屑,皴裂,有的可能发生过敏性湿疹

　　眼睛有刺激性.需用大量清水冲洗

　　处理方式

　　*危险性:

　　o遇热、明火易燃烧、爆炸.

　　*人身保护:

　　o防护手套,防护服,浓度过高须配带防毒面具

　　*稳定性:

　　o能与氧化剂强烈反应.不能与乙硼烷共存.

　　*储存:

　　o阴凉,通风.远离火种、热源.防止阳光直射.密封储存.防止静电

　　液体性质

　　标准生成焓

　　(ΔfH0液)48.95±0.54kJ/mol

　　标准熵

　　(S0液)173.26J/mol·K

　　热容

　　(Cp)135.69J/mol·K(298.15K)

　　若非注明,所有数据都依从国际单位制和来自标准温度和压力条件下.参考和免责条款

　　苯(C6H6)在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味.苯可燃,有毒,也是一种致癌物质.

　　化学上,苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃.它难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂.苯是一种石油化工基本原料.苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一.苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环.苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示.因此苯也可表示为PhH.

　　目录

　　[隐藏]

　　*1发现

　　*2结构

　　*3物理性质

　　*4化学性质

　　o4.1取代反应

　　+4.1.1卤代反应

　　+4.1.2硝化反应

　　+4.1.3磺化反应

　　+4.1.4烷基化反应

　　o4.2加成反应

　　o4.3氧化反应

　　o4.4其他反应

　　*5制备

　　o5.1从煤焦油中提取

　　o5.2从石油中提取

　　+5.2.1催化重整

　　+5.2.2蒸汽裂解

　　o5.3芳烃分离

　　o5.4甲苯脱烷基化

　　+5.4.1甲苯催化加氢脱烷基化

　　+5.4.2甲苯热脱烷基化

　　o5.5甲苯歧化和烷基转移

　　o5.6其他方法

　　*6分析测试方法

　　*7安全

　　o7.1毒性

　　o7.2可燃性

　　*8工业用途

　　*9苯的异构体

　　*10苯的衍生物

　　o10.1取代苯

　　o10.2多环芳烃

　　*11参看

　　*12参考文献

　　*13外部链接

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　　发现

　　凯库勒的摆动双键

　　放大

　　凯库勒的摆动双键

　　苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的.1803年-1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品,其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯.然而,一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的.他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯,称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）.并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成,阐述了苯分子的碳氢比.

　　1833年,Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）.弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”.又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的,可以迅速移动,所以造成6个碳等价.他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究,发现苯是环形结构,每个碳连接一个氢.也有人提出了其他的设想：

　　詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构；以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质,可由苯经光照得到.

　　1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯,他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯.后来他又发明了结晶法精制苯.他还进行工业应用的研究,开创了苯的加工利用途径.大约从1865年起开始了苯的工业生产.最初是从煤焦油中回收.随着它的用途的扩大,产量不断上升,到1930年已经成为世界十大吨位产品之一.

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　　结构

　　苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性.苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子.

　　6个p轨道形成离域大∏键的电子云

　　放大

　　6个p轨道形成离域大∏键的电子云

　　碳数为4n+2(n是自然数),且具