《有机化学基础》知识点整理

　　一、重要的物理性质

　　1.有机物的溶解性

　　(1)难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等.

　　(2)易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.(都能与水形成氢键).

　　(3)具有特殊溶解性的：

　　①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中

　　的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反

　　应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂

　　的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.

　　②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,

　　冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,

　　这是因为生成了易溶性的钠盐.

　　③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发

　　出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.

　　④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,

　　皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.

　　⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.

　　⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.

　　2.有机物的密度

　　(1)小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

　　(2)大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

　　3.有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

　　(1)气态：

　　①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

　　②衍生物类：

　　一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）

　　氯乙烯（CH2=CHCl,沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO,沸点为-21℃）

　　氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）

　　四氟乙烯（CF2=CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）

　　甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（,沸点为13.5℃）

　　(2)液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,

　　己烷CH3(CH2)4CH3环己烷

　　甲醇CH3OH甲酸HCOOH

　　溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO

　　溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

　　★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态

　　(3)固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡.

　　12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态.

　　★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

　　4．有机物的颜色

　　☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：

　　三硝基甲苯（俗称TNT）为淡黄色晶体；

　　部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

　　2,4,6−三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

　　苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；

　　多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

　　淀粉溶液（胶体）遇碘（I2）变蓝色溶液；

　　含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.

　　5.有机物的气味

　　许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

　　物质名称气味物质名称气味

　　甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)

　　液态烯烃汽油的气味乙炔无味

　　苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性一卤代烷不愉快气味,有毒,避免吸入

　　二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧4C以下的一元醇有酒味的流动液体

　　5C~11C的一元醇不愉快气味的油状液体12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

　　乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）

　　丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味

　　乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）

　　低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味

　　二、重要的反应

　　1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

　　(1)有机物

　　①通过加成反应使之褪色：含有、−C≡C−的不饱和化合物

　　②通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.）

　　③通过氧化反应使之褪色：含有−CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

　　（注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）

　　④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

　　(2)无机物

　　①通过与碱发生歧化反应：3Br2+6OH-══5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-══Br-+BrO-+H2O

　　②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

　　2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

　　(1)有机物：含有、−C≡C−、−OH（