3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
3-甲氧基-4-羟基苯甲腈合成
由香兰素3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(CAS122-33-5,便宜得很)和盐酸羟胺(CAS5470-11-1)
作用生成3-甲氧基-4-羟基苯甲肟,然后使用二乙基亚磷酰氯(CAS589-57-1)处理,便可以
得到3-甲氧基-4-羟基苯甲腈
醛基和羟胺很好反应,就一个简单的亲核加成反应,后面就是脱水,收率都很高
参考文献:JournalofOrganicChemistry,2002,vol.67,3,page711-719
有具体的时间和操作吗
两篇文献:第一步:Bioorganic&MedicinalChemistry9(2001)1879–1885第二步:JournalofOrganicChemistry,2002,vol.67,3,page711-719根据文献和我的经验帮你写写,呵呵,你可以参考一下:第一步:3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(100mmol)于50ml水中加热至40度,将110mmol盐酸羟胺,100mmol醋酸钠溶于25ml水制成的溶液滴加到上面3-甲氧基-4-羟基苯甲醛的水溶液中,升温至80度,搅拌2小时,降至室温,用甲基叔丁基醚(60mlx3)萃取,合并有机相,饱和食盐水150ml洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,减压旋蒸至干,得一固体粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟,熔点118度左右,可直接用于下步反应1HNMR(400MHz,(CD3)2SO):d7.99(1H,s),7.16(1H,d),6.97(1H,dd),6.78(1H,d),3.78(3H,s)第二步:上步粗产品3-甲氧基-4-羟基苯甲肟10mmol溶于200ml氯仿,降温至0度,将二乙基亚磷酰氯30mmol的氯仿溶液150ml,滴加到3-甲氧基-4-羟基苯甲肟的0度氯仿溶液中,慢慢升至室温,搅拌半小时,减压旋蒸除去氯仿,残留物用乙酸乙酯或者乙醚150ml溶解,用饱和氯化铵100mlx3洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,减压旋干,过根硅胶柱纯化产品,乙酸乙酯/石油醚(2/1,1/1,1/2)估计可以把产品过纯,最终产物3-甲氧基-4-羟基苯甲腈为固体,熔点87度左右1HNMR(300MHz;CDCl3)3.91(3H,s),6.94(1H,d),7.05-7.07(1H,m),7.20-7.24(1H,m)