一、综述

　　现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°,碳碳键长都是0.1397nm.图示如下：

　　1.

　　(1)杂化轨道理论解释

　　苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为120°,所有原子均在同一平面上.

　　未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分.

　　(2)分子轨道理论解释

　　分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线形组合成六个π分子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道.在基态时,苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨道低,所以苯分子稳定,体系能量较低.

　　苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同.

　　从氢化热看苯的稳定性

　　苯的稳定化能（离域能或共振能）=360-208=152KJ/mol

　　2.苯的共振式和共振论的简介

　　（1）．基本要点：

　　a.当一个分子、离子或游离基按照理论可以写出两个以上经典结构式时,这些经典结构式构成了一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子.

　　b.书写极限式时,必须严格遵守经典原子结构理论.原子核的相对位置不能改变,只允许电子排布上有所差别.

　　c.在所有极限式中,未共用的电子数必须相等.

　　d.分子的稳定程度可用共振能表示.苯的共振能为150.4KJ/mol

　　（2）．共振论解释苯的结构

　　二、实验

　　1实验目的

　　1、明确稳定化能的概念.了解怎样采用实验方法和理论计算得到苯分子稳定化能的数据.

　　2、用氧弹量热计测定苯、环己烷、环己烯的恒容燃烧热,从所得数据计算苯分子的稳定化能.

　　3、采用量子化学方法,使用GAUSS软件计算苯分子的稳定化能,并与实验值相对比.

　　2实验原理

　　燃烧热是指1moL物质与氧进行完全氧化反应得热效应.如果是在恒容条件下测得的燃烧热,称为恒容燃烧热,用符号Qv,m表示.同理,若是在恒压条件下测得的燃烧热则称为恒压燃烧热,用Qp,m表示.若把参加反应的气体和反应生成的气体近似为理想气体,则有反应式：

　　Qp,m=Qv,m+(△n)RT=△H

　　测量化学反应热的仪器称为量热计.本实验采用氧氮式量热计测量环己烷,环己烯以及苯和胶囊的恒容燃烧热,进而求得恒压燃烧热.

　　m∣Qv,m∣+∣Q丝∣=W水△T

　　环己烷和环己烯的生成热之差可视为双键的生成热.如果苯环有3个双键,苯和环己烷的生成热之差应该是双键生成热的3倍.实际上,苯的能量却低于由3个双键所预期的值.

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