（1）对比B、C的结构可知，B与HCN发生加成反应得到C，对比D、E的结构，可知D失去羰基中O原子被2个H原子代替，属于还原反应，

　　故答案为：加成反应；还原反应；

　　（2）根据D的结构可知，含有的含氧官能团有：羧基、羰基、醚键，

　　故答案为：羧基、羰基、醚键；

　　（3）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基，④不与氢氧化钠水溶液反应，说明没有酯基等，结合A的结构可知，含有醇羟基，若其中一个侧链为-CHO，另外侧链为-CH2CH2OH或-CH（CH3）OH或-OCH2CH3或-CH2OCH3，若其中一个侧链为-CH2CHO，另外侧链为-OCH3或-CH2OH，可以是一个侧链为甲基、另外侧链为-CH（OH）CHO或-OCH2CHO，故符合条件的同分异构体共有8种，

　　故答案为：8；

　　（4）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，则副产物G的结构简式为：，

　　故答案为：；

　　（5）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到CH3CH2CH2C（CH3）2COOH，丙酮与氢气发生加成反应生成异丙醇，CH3CH2CH2C（CH3）2COOH与异丙醇发生酯化反应得目标物，合成路线流程图为：，

　　故答案为：．