(18分)已知:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH-查字典问答网
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来自段晓峰的问题

  (18分)已知:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸。请回答下列问题:(1)下列有关A、B、

  (18分)已知:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

  ②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br

  香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸。

  请回答下列问题:

  (1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是

  a.C中核磁共振氢谱共有8种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应

  c.1molA最多能和5mol氢气发生加成反应 d.B能与浓溴水发生取代反应

  (2)B分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称),B→C的反应类型为 。

  (3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是 。

  (4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式: 。

  (5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式: 。

  (6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件。合成路线流程图示例如下:

1回答
2020-05-04 15:49
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陶理

  (15分)

  (1)c(2分) (2)羧基、酚羟基 取代反应(3分)

  (3)保护酚羟基,使之不被氧化(2分)

  (4)(2分)

  (5)(2分)

  (6)(4分)

  (1)由提示①可知,反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方,由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为

  逆推A为:;B为;B的酚—OH与CH3I发生取代反应得到C;

  (1)结合各物质的官能团可知ABC三物质均可发生加聚反应、C中H原子的位置有八种、B中有酚—OH,可与溴不发生取代反应;但1molA最多能和4mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)

  (2)B分子中有羧基、酚羟基,B生成C为取代反应

  (3)综合考虑转化过程可看出是为防止酚—OH氧化,先将其保护起来

  (4)由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应,则其同分异构体必为甲酸酯的结构,苯的二取代物有:、共9种

  (5)缩聚反应

  (6)本题可采用逆推的方式来解决,即

  ,然后顺着写出反应流程即可

2020-05-04 15:50:21

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