【(2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下-查字典问答网
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  【(2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:已知:(1)化合物E中含有的含氧官能团有:______、______和羚基.(2)合成路线中设计E→F、G→H的目的是______.(3)反应B→C】

  (2012•江苏一模)青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:

  已知:

  (1)化合物E中含有的含氧官能团有:______、______和羚基.

  (2)合成路线中设计E→F、G→H的目的是______.

  (3)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是______、______.

  (4)A在Sn-β沸石作用下,可异构为异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成 ,则异蒲勒醇的结构简式为______.

  (5)写出由笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛的合成路线流程图.(无机试剂任用,合成路线流程图示例如下:)

1回答
2020-05-04 16:40
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陈华宝

  (1)根据E的结构可知,含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基,

  故答案为:酯基、醛基;

  (2)由E→F的结构可知,羰基中C=O双键变成C-S单键,由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基,目的是保护羰基,

  故答案为:保护羰基;

  (3)由题目信息可知,结合B、C的结构可知,C=O双键变成C=C双键,应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH,再发生消去反应生成产生C=C双键生成C,

  故答案为:加成反应、消去反应;

  (4)由最终分子的结合,结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体,可知其结构为环状,分子内脱水,应含有-OH,根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间位位置,结合加成产物可知应是异蒲勒醇与氢气发生1,4-加成,则异蒲勒醇的结构简式为:,

  故答案为:;

  (5)结合流程中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成,在氢气/Rh条件下发生加成反应生成,工艺流程图为:,

  故答案为:.

2020-05-04 16:45:16

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