(15分)下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条-查字典问答网
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  (15分)下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):已知:①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解

  (15分)下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):

  

  已知:

  ①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解。

  

  请回答下列问题:

  (1)有机物B中含氧官能团的名称。

  (2)反应A→B中需要加入试剂X,其分子式为C4H8O2,X的结构简式为。

  (3)C用LiBH4还原得到D。C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是。

  (4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为。

  ①属于芳香族化合物;②能使FeCl3溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢。

  (5)写出E和银氨溶液反应的化学方程式。

  (6)根据已有知识并结合相关信息,设计B→C的合成路线图(CH3I和无机试剂任选)。

  合成路线流程图例如下:

  

1回答
2020-05-04 20:46
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董玉华

  (15分)(1)羰基、酯基(每个1分,共2分)(2)CH3COOC2H5(2分)(3)避免碳碳双键被H2加成或还原,或酯很难和H2发生还原反应(2分,答对1个即可)(4)(2分,写1个即可)(5)(2分,反应条件不写扣1分,不配平不得分)(6)(5分,按顺序每合成一个目标产物得1分,合理方法即可。全对得5分,若到哪一步出现错误,则后续视为反应终止不得分)

  分析:

  (1)根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羰基和酯基;(2)根据A与B的结构简式的异同,结合X的分子式可知,X是CH3COOC2H5;(3)C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是因为C中含有碳碳双键,碳碳双键也能与氢气发生加成反应;(4)A的同分异构体中含有苯环和酚羟基,且存在4种H原子,A的分子式是C10H14O,则分子中存在对称结构,所以符合题意的A的同分异构体的结构简式是(5)E分子中的醛基可与银氨溶液反应,醛基被氧化为羧基,同时生成氨气、银单质、水,化学方程式是;(6)比较B与C的结构简式,可知,B先在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应,生成羧酸钠,然后将羰基用LiBH4还原为醇,然后酸化,将羧酸钠变为羧基,羧基与羟基在浓硫酸、加热条件下发生取代反应,生成酯基,最后再与CH3I发生增加C原子的反应得到C,流程图是。

  考点:

  考查有机物的推断,官能团的判断,同分异构体的书写,化学方程式的书写,物质转化流程的设计

2020-05-04 20:50:19

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