咖啡酸能与碳酸氢钠溶液反应，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，含有1个-COOH，取代基-Y中不含支链，含有碳碳双键，则Y为-CH=CHCOOH，故咖啡酸结构简式为，与碳酸氢钠反应生成A为，A与氢氧化钠反应生成B为，

　　（1）咖啡酸含有酚羟基，与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；

　　（2A转化B的化学反应方程式为：，

　　故答案为：；

　　（3）咖啡酸能与乙二酸在一定条件下反应生成一种含有2个六元环的有机物C，C的结构简式是：，

　　故答案为：；

　　（4）D的芳香醇的一种同分异构体为，其它属于芳香醇的同分异构体，可以是甲基与-CH2OH有间位、对位，可以有1个侧链为-CH2CH2OH或-CH（OH）CH3，D的属于芳香醇的其它同分异构体有：、、、，

　　故答案为：；．