来自马芸生的问题
【以1,3-丙三醇、乙醇以及无机试剂,如何合成二螺[3,2,3]癸烷-2-酸是二螺[3，1]癸烷-2-酸】
以1,3-丙三醇、乙醇以及无机试剂,如何合成二螺[3,2,3]癸烷-2-酸
是二螺[3，1]癸烷-2-酸
1回答
2020-05-19 01:58
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邵明贤
HO-CH2CH2CH2-OH------PBr3------>Br-CH2CH2CH2-Br
HO-CH2CH2CH2-OH------Jonesoxidation---->HOOC-CH2-COOH-----EtOH/H+----->CH2(COOEt)2
Br-CH2CH2CH2-Br+CH2(COOEt)2--------EtONa------>CH2(CH2)2C(COOEt)2-------LiAlH4--->CH2(CH2)2C(CH2OH)2------PBr3------>CH2(CH2)2C(CH2Br)2
CH2(CH2)2C(CH2Br)2+CH2(COOEt)2--------EtONa------>CH2(CH2)2C(CH2)C(COOEt)2-------LiAlH4--->CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2OH)2------PBr3------>CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2Br)2
CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2Br)2+CH2(COOEt)2--------EtONa------>CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2)C(COOEt)2---NaOH--->CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2)C(COONa)2------H+/heat----->CH2(CH2)2C(CH2)C(CH2)CHCOOH
2020-05-19 02:02:14