来自戒不掉你的温柔5的问题
高中化学分子结构部分18
有羧基就可能发生酯化反应?
1回答
2016-05-27 08:23
高中化学分子结构部分18
有羧基就可能发生酯化反应?
同学,你好。并不是这样的,举一个例子:邻羟基苯甲酸上有羧基和羟基,其自身很难发生酯化反应。 首先酚羟基发生酯化反应就不容易,需要条件是把-OH转化为-O(-)Na(+),但是酚羟基在转换时,羧基-COOH也会脱去质子。 即使不用碱来脱质子化,邻羟基苯甲酸,自身酯化形成三元环,而且是含O杂环,自身的strain energy太高,根本不稳定,分子势能会相当大,而且过渡态活化能根本不可能被逾越,即使形成,逆反应的水解也占主导优势 也就是说自身酯化的产物无论是在动力学(活化能)还是热力学(分子势能)都不占优势,也就是说标准吉布斯自由能大于0,该反应不能发生。