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  【有机化学的推断题.会的来做下化合物A的分子式为(C9H10O2),A与2,4-二硝基苯肼作用生成腙,A与HI共热生成产物之一为B,B的组成为(C8H8O2),A,B均可发生碘仿反应,B与FeCl3作用显色,A在铁的催化下】

  有机化学的推断题.会的来做下

  化合物A的分子式为(C9H10O2),A与2,4-二硝基苯肼作用生成腙,A与HI共热生成产物之一为B,B的组成为(C8H8O2),A,B均可发生碘仿反应,B与FeCl3作用显色,A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C,C的组成为(C9H9O2Cl),B在铁的催化下与Cl2反应得到一种主要产物D,D的组成为(C8H7O2Cl).请写出A、B、C、D的结构式.

1回答
2020-06-15 20:12
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李守志

  化合物A的分子式为(C9H10O2),计算不饱和度9+1-10/2=5先考虑有苯环

  A与2,4-二硝基苯肼作用生成腙,说明有C=O

  A与HI共热生成产物之一为B,B的组成为(C8H8O2),少了一个-CH2-再看反应条件说明是CH3O—醚键断裂

  A,B均可发生碘仿反应,说明C=O旁有-CH3

  B与FeCl3作用显色,为酚羟基,验证苯环结构,且A中CH3O—醚键断裂后生成的HO-连在苯环上

  A在铁的催化下与Cl2反应得一种主要产物C,C的组成为(C9H9O2Cl),说明A上苯环发生氯代反应

  B在铁的催化下与Cl2反应得到一种主要产物D,D的组成为(C8H7O2Cl),说明B上苯环发生氯代反应

  综上考虑

  ACH3O-(苯环)-COCH3BHO-(苯环)-COCH3

  CCH3O-(Cl-苯环)-COCH3DHO-(Cl-苯环)-COCH3

  考虑到苯环取代均只得到一种主要产物,CH3O-、-COCH3在对位,取代的Cl在CH3O-或HO-邻位

2020-06-15 20:13:55

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