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  【如图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):已知:①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解.②RCH2COOR′CH3I催化】

  如图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):

  已知:

  ①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解.

  ②RCH2COOR′CH3I

  催化剂RCH(CH3)COOR′

  RCOR′LiBH4

  THFRCH(OH)R′R-COORLiBH4

  THFRCH2OH+R′OH

  请回答下列问题:

  (1)有机物B中含氧官能团的名称___.

  (2)反应A→B中需要加入试剂X,其分子式为C4H8O2,X的结构简式为___.

  (3)C用LiBH4还原得到D.C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是___.

  (4)写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为___.

  ①属于芳香族化合物;②能使FeCl3溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢.

  (5)写出E和银氨溶液反应的化学方程式___.

  (6)根据已有知识并结合相关信息,设计B→C的合成路线图(CH3I和无机试剂任选).___

  合成路线流程图例如下:

  H2C═CH2HBr

  CH3CH2BrNaOH溶液

  △CH3CH2OH.

1回答
2020-06-18 14:33
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何家祥

  (1)有机物B分子中含氧官能团名称为羰基、酯基,故答案为:羰基、酯基;

  (2)比较A、B的结构简式结合X的分子式C4H8O2,可确定X的结构简式为CH3COOC2H5,故答案为:CH3COOC2H5;

  (3)氢气可与碳碳双键发生加成反应,则为避免碳碳双键被氢气加成或还原,因酯很难和氢气发生还原反应,则用LiBH4还原,

  故答案为:避免碳碳双键被氢气加成或还原,酯很难和氢气发生还原反应;

  (4)A的同分异构体符合下列条件:①属于芳香族化合物,应含有苯环;②能使FeCl3溶液显色,含有酚羟基;③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,结构应对称,可能的结构有,

  故答案为:;

  (5)E含有醛基,可与氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应,反应的方程式为,

  故答案为:;

  (6)B→C,应先在碱性条件下水解,然后用LiBH4还原得到羟基,在浓硫酸作用下发生酯化反应,结合信息②,与CH3I在催化剂作用下发生反应可得到C,反应流程为,

  故答案为:.

2020-06-18 14:35:33

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