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  【某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M,M是一种防晒剂,结构为:合成路线如下:已知:I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;II.根据以上信息回答下列问题(】

  某课题组拟用有机物A来合成阿司匹林和M,M是一种防晒剂,结构为:

  合成路线如下:

  已知:

  I-通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

  II.

  根据以上信息回答下列问题

  (1)M的分子式是___,其1H核磁共振谱中显示有___种不同化学环境的氢原子

  (2)写出B的结构简式___,H→I两步反应的反应类型___、___.

  (3)写出下列反应的化学方程式D+NaOH高温高压

  ___,E→F___

  (4)阿司匹林有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体___

  a.苯环上有3个取代基

  b.属于酯类,且每摩该物质水解能消耗4molNaOH

  c.能发生银镜反应,且每摩该物质反应能生成4molAg

  (5)设计用I和(CH3)2CHCH2CH2OH从I到M的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示).

  示例:CH2=CH2HBr

  CH3CH2BrNaOH

  水/△CH3CH2OH

1回答
2020-06-18 20:54
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董梅

  根据各物质的分子式及各物质的转化关系可知,由M的结构简式可知苯环上有两个对位取代基,则A为甲苯,结构简式为,A再催化剂条件下发生苯环取代生成C为,C在光照条件下发生甲基上的取代反应生成G为,由信息I可知G发生水解反应生成H为,H与乙醛发生信息中的反应生成I为,阿斯匹林结构简式为,则B为、D为.由信息I可知E为,E相对分子质量为138,F相对分子质量为240,说明2分子E在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F为和2分子水,

  (1)由M的结构简式,可知M分子式为C15H20O3,其分子中有9种不同环境的H,故答案为:C15H20O3;9;

  (2)由上述分析可知,B的结构简式为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,故答案为:;加成反应、消去反应;

  (3)D与NaOH在高温高压下的反应方程式为:;

  E→F的反应方程式为:,

  故答案为:;;

  (4)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,且每摩尔物质水解消耗4molNaOH,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,其结构简式为:,

  故答案为:任意2种;

  (5)先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜,合成路线图为:,

  故答案为:.

2020-06-18 20:56:45

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